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Jeffrey Lewis’ Stil ist durch die Folk- und Punk-Szene in New York, besonders in Greenwich Village und der Lower East Side bestimmt, auch wenn er sich auch auf andere Quellen wie die britische Band Crass bezieht.[2] Er ist in der Lower East Side von Manhattan aufgewachsen, seine Lieder sind sehr von dieser Umgebung geprägt.[3] Er beschäftigt sich auch mit der Geschichte dieser Musik und gilt als exzellenter Kenner der Geschichte dieser Szene. Er verarbeitet sein Wissen in durchaus (selbst)ironischen Songs wie The Complete History of Punk. Einige seiner musikalischen Einflüsse besingt er in Liedern wie The Chelsea Hotel Oral Sex Song (in Anspielung auf Leonard Cohens Song "Chelsea Hotel #2") und The History of The Fall. Wie bei Cohen so sind auch Lewis Lyrics sehr komplex, oft die Kombination einer depressiven Weltsicht mit der Hoffnung auf eine Besserung, kombiniert mit stechendem Wortwitz.